Davide Astori akhirnya meninggalkan AC Milan pada musim 2008-2009 dan bergabung dengan Cagliari, sebelum dia sempat mengenakan seragam tim utama AC Milan, yang sangat dirindukannya.
Pada akhir musim 2010-2011, bek yang wafat pada usia 31 tahun itu mengungkapkan keinginannya untuk kembali menggunakan kostum merah-hitam.
“Saya merasa siap untuk bergabung dengan AC Milan, sepertinya Adriano Galliani (saat itu menjabat sebagai Wakil Presiden) sangat ingin menyelesaikan transfer saya dalam waktu dekat dan saya berharap situasinya akan segera diselesaikan,” kata Astori kepada Il Corriere dello Sport (14 Juni 2011), yang dicuplik BolaSport.com.
“Ini adalah sinyal penting bagi saya bahwa AC Milan tidak lagi ingin memperpanjang kepemilikan bersama. Hal ini menunjukkan bahwa mereka memiliki kepercayaan pada saya dan mereka menganggap saya sebagai pemain penting untuk masa depan,” ucap Astori menunjukkan keyakinan.
Saat itu AC Milan masih memiliki separuh kepemilikan Davide Astori. Saking yakin dengan mimpinya pemain berkaki kidal itu percaya bahwa jika bukan musim ini, mimpinya kembali bergabung AC Milan akan terwujud pada waktu mendatang.