Jakarta,Kabarin.co Pada Agustus 2019, Andre Drummond sempat membuat pernyataan kontroversial mengenai masa depannya. Kala itu, masih berseragam Detroit Pistons, Andre mengaku akan mengambil opsi pemain di jeda musim 2020-2021 dan akan menjadi pemain bebas. Pernyataan tersebut tak lama kemudian ia klarifikasi sebagai bentuk antusiasme belaka, bukan kepastian.
Namun, pada batas akhir pertukaran pemain musim 2019-2020, Andre ternyata benar-benar meninggalkan Pistons. Tim yang ia bela sejak 2012-2013 tersebut memutuskan untuk menukarnya ke Cleveland Cavaliers. Sebagai gantinya, Cavaliers mengirim John Henson, Brandon Knight, dan hak memilih putaran kedua.
Sebelum NBA mengalami hiatus karena pandemi virus korona, Andre sudah tercatat bermain delapan kali untuk Cavaliers. Dengan rataan 28,1 menit per gim, Andre masih setia membukukan catatan monsternya dengan rataan 17,5 poin dan 11,1 rebound per gim. Catatan rebound ini memang yang terkecil selepas musim pertamanya di NBA. Akan tetapi, rataan menit bermain Andre di Cavaliers juga meruapakan yang paling sedikit sejak ia menyelesaikan musim pertamanya.